El Desafío XX es una apuesta del Canal Caracol que busca resaltar el recorrido de este programa que ha acompañado a los televidentes por dos décadas. El estreno de la primera temporada fue en el año 2004 con el nombre de La Aventura. La realización del formato se realizó en República Dominicana, donde ganó la exreina Paula Andrea Betancur.
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Dese ese momento, empezaron a realizarse otros formatos: como Cabo Tiburón (2005), La Guerra de los Estratos (2006), La guerra de las generaciones (2007), La lucha de las regiones (2008), La lucha de las regiones, la revancha (2009); La lucha de las regiones, el brazalete dorado (2010); La lucha de las regiones, La piedra sagrada (2011), El fin del mundo (2012), África, el origen (2013); Marruecos, las mil y una noches (2014); India, la reencarnación (2015); Súper humanos, Súper regiones (2016); Súper humanos, Cap Cana (2017); Súper humanos, 15 años (2018); Súper regiones (2019), Desafío The Box (2021), Desafío The Box (2022), Desafío The Box (2023), Desafío XX.
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Uno de los participantes más queridos en este último Desafío es el caleño Franck Stiward Luna Valencia, un joven de 21 años, que es la sensación del programa gracias a su carisma y personalidad arrolladora.