La Copa del Mundo de 2018 culminó con el último proyecto deportivo estable de Juan Carlos Osorio como director técnico, en aquella ocasión dirigió a México en la cita mundialista y no pudo encontrar estabilidad en procesos posteriores. El estratega acaba de ser destituido de Remo de Brasil.
El 3 de septiembre del mismo año asumió la dirección técnica de la selección paraguaya de fútbol, sin embargo renunció al cargo por motivos personales: solo estuvo un partido desde el banco del conjunto guaraní. El 10 de julio de 2019 empezó su segunda etapa en el equipo que supo tener sus mayores éxitos, Atlético Nacional, pero los malos resultados y los problemas que llegaron con la pandemia hicieron que el proyecto no prosperara.
El 16 de junio de 2021 llegó al América de Cali por petición de la directiva escarlata, que querían crear un proceso con él, iniciativa que fue cambiando por los resultados adversos y en 2022 al final se dio su salida de América en malos términos. Posterior a esto, en 2023, se aventuró en el fútbol africano, específicamente el fútbol egipcio (Zamalek), y allí culminó con un saldo de 12 victorias, 5 empates y 5 derrotas en 22 partidos. Dejó el puesto por malos resultados. Hasta ahí sus salidas fueron por razones deportivas.
Luego volvió al fútbol brasileño para dirigir a Atlético Paranaense en 2024, y esta vez los resultados con el conjunto de Coritiba fueron positivos: ganó 7 partidos de 12 disputados, pero su tendencia a desmeritar a su propio equipo en varias ruedas de prensa, generó su salida solo 3 meses después de haber asumido el cargo.
En el periodo de mayo de 2024 a marzo de 2025 logró su campaña más consolidada en los últimos años con Xolos de Tijuana en el fútbol mexicano, clasificando al conjunto fronterizo en 2 ocasiones a la liguilla final y proyectando jugadores de la cantera del club, siendo el caso más conocido el del volante Gilberto Mora, actual joya de la selección mexicana. Su “pecado” allí volvió a ser la confrontación con periodistas en ruedas de prensas y, tras una mala racha de resultados en marzo de 2025, los Xolos oficializaron su salida.
Por último, llegamos a su experiencia más reciente: el Clube de Remo de Belém, Brasil. Allí los resultados no fueron malos, tampoco buenos, pues llegó a la final del campeonato estadual Paraense y perdió la final del torneo contra el clásico Paysandú, mientras que en la serie A de Brasil se encontraba solo a un punto de la zona de descenso. Ahí volvieron los fantasmas recientes en las ruedas de prensa: tuvo un cruce con un periodista cuando este le preguntó “por qué sus equipos son desequilibrados”. Otra de las polémicas fue cuando se refirió a Savio, jugador de su plantel como indisciplinado.
Juan Carlos Osorio, uno de los directores técnicos más exitosos que ha dado el fútbol profesional colombiano (campeón 6 veces con Nacional y una con el Once Caldas), con trayectoria en fútbol del exterior y una formación constante en los círculos en compañía de mentes brillantes, hoy vive un presente complejo y de nuevo queda desempleado.
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